Vēstures avotos Krāslava pirmo reizi minēta 14. gs. Pa Daugavu gāja tirdzniecības ceļš un vienā no Krāslavas pauguriem tika izveidota nocietināta Livonijas ordeņa preču noliktava.  Parasti apdzīvotās vietas sākumi attiecas uz to laiku, kad tā minēta vēstures datos.

Avots: Gekišs, V. No Krāslavas vēstures // Krāslavas Vēstis – Nr.4 (2008, 22. febr.), 3.lpp.

1558. gadā pēc Livonijas mestra Furstenberga rīkojuma Krāslava kļūst par lēņu muižu, kuru pārvalda Engelberts Plumpers. Krāslava togad pirmo reizi tiek minēta kā administratīvi pārvaldīta apdzīvota vieta.

Avots: Gekišs, V. No Krāslavas vēstures // Krāslavas Vēstis – Nr.4 (2008, 22. febr.), 3.lpp.